SSH 커넥션 문제(SSH Connectivity Issues)

STUDY LOG/트러블슈팅

SSH 커넥션 문제(SSH Connectivity Issues)

YonKim 2024. 2. 21. 09:00

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SSH 커넥션 문제(SSH Connectivity Issues)

SSH 클라이언트를 이용해 원격 서버에 접속하려고 할 때 이슈가 생긴다면, 첫 번째 단계는 이슈 원인을 아래 2가지로 분리하는 것이다. 만일 (2)에 해당한다면 재부팅을 통해 자원을 일시적으로 해제하거나, 하드웨어 마이그레이션, 루트 볼륨을 보조 디바이스로 연결할 수 있는 복구용 서버와 같이 별도로 원인을 분석할 수 있는 환경이 필요하게 된다.

(1) 기본적인 네트워크 연결로 인한 문제

호스트 접근성 확인: 호스트가 동작중이고 네트워크에 잘 연결되어 있음
SSH 서비스 포트 확인: SSH 서비스가 기본 포트(22)를 사용하는지 확인
호스트 이름 및 IP: 호스트 이름 및 IP 주소가 올바르게 입력됨
네트워크 연결 확인:
```
ping hostname or ip
```
DNS 확인: 호스트명을 사용하여 연결하는 경우, DNS 서버에서 호스트명이 올바른 IP 주소로 해결되는지 확인한다.
```
nslookup hostname
```
로컬 방화벽 확인: 클라이언트 측에 활성화 되어있는 방화벽 유무를 확인한다. 활성화 되어 있을 경우 22번 포트 확인
MTU(MTU) 설정 확인: 간혹 MTU 사이즈 이슈로 인해 SSH 터널이 정상 동작하지 못하는 경우도 있는 듯
```
ip link show
```
(2) 네트워크 연결 설정과 별도의 문제
손상된 파일 시스템(File system corruption)
잘못된 파일 시스템 권한 및 파일 소유권(Wrong permission)
고장난 시스템 패키지 및 필수 라이브러리
특정 프로세스의 CPU, Memory 등의 자원 부하 및 용량 부족
하드웨어 문제(Droplet, Device failure)
Deprecated keypair hash 알고리즘 및 클라이언트 버전 이슈

디버깅 레벨 상향을 통한 세션 이벤트 로그 조회(ssh -vvv)

SSH 클라이언트가 기본적으로 SSH 세션에 대해 제공하는 정보 수준은 기본적으로 quiet 이므로 문제를 디버깅할 때는 -verbose 옵션을 사용할 수 있다. 대부분의 문제는 단일 -v 에서도 확인할 수 있지만 -vvv는 보다 상향된 출력 수준을 제공하므로 디버깅 시 기본적으로 -vvv 옵션을 주는게 편하다. ssh -vvv 명령으로 출력되는 일반적인 내용에서 각 필드를 해석하는 방법은 아래와 같다.

종합적인 연결 과정 확인
연결 과정에서debug1로 시작하는 각 라인을 통해 전반적인 연결 상황을 파악할 수 있다.

클라이언트에서 사용하는 키 확인
Offering public key: ... 또는 Offering password: ... 부분에서 클라이언트가 제공하는 인증 방법을 확인할 수 있다.

서버에서 허용하는 인증 방법 확인
Authentications that can continue: 부분에서 서버가 허용하는 인증 방법을 확인할 수 있다.

서버로 전송되는 유저 정보 확인
debug1: Sending SSH2_MSG_USERAUTH 부분에서 클라이언트가 서버로 보내는 사용자 정보를 확인할 수 있다.

서버로부터 받은 메시지 확인
debug1: Remote protocol version 부분에서 서버로부터 받은 SSH 프로토콜 버전을 확인할 수 있다.
debug1: SSH2_MSG_SERVICE_ACCEPT received 부분에서 서버로부터 서비스 수락 메시지를 확인할 수 있다.

서버 키 교환과정 확인
debug1: SSH2_MSG_KEXINIT 및 이에 관련된 부분에서 서버와 클라이언트 간의 키 교환과정을 확인할 수 있다.

서버 호스트키 확인
debug1: Server host key 부분에서 서버의 호스트키 정보를 확인할 수 있다.

암호화 및 압축 알고리즘 확인
debug1: kex: algorithm: ... 및 debug1: Compression 부분에서 사용되는 암호화 및 압축 알고리즘을 확인할 수 있다.

ssh -vvv를 사용한 샘플 출력내용

$ ssh -vvv user@hostname  
OpenSSH_8.2p1 Ubuntu-4ubuntu0.3, OpenSSL 1.1.1f  31 Mar 2020  
debug1: Reading configuration data /etc/ssh/ssh_config  
debug1: /etc/ssh/ssh_config line 19: Applying options for *  
debug2: resolve_canonicalize: hostname hostname is address  
debug2: ssh_connect_direct  
debug1: Connecting to hostname [192.168.1.1] port 22.  
debug1: connect to address 192.168.1.1 port 22: Connection timed out  
ssh: connect to host hostname port 22: Connection timed out

위와 같은 출력에서 확인할 수 있는 주요 사항은 아래와 같다.

OpenSSH 버전 및 운영체제 정보OpenSSH_8.2p1 Ubuntu-4ubuntu0.3, OpenSSL 1.1.1f 31 Mar 2020
클라이언트 측 SSH 설정 파일 읽기 확인 debug1: Reading configuration data /etc/ssh/ssh_config
호스트 및 포트 확인 debug1: Connecting to hostname [192.168.1.1] port 22.
연결 시도 중 에러 발생 확인 debug1: connect to address 192.168.1.1 port 22: Connection timed out

이렇게 출력된 내용을 통해 클라이언트가 호스트에 연결을 시도하면서 발생한 문제를 추적하고, 디버깅하여 문제를 해결할 수 있다.

일반적으로 많이 발생하는 SSH 에러메시지

일반적으로 SSH 접속이 불가할 때 확인해야 하는 메시지는 아래와 같다.

1. Authentication failure / Permission denied (publickey, password), Server refused our key
주로 인증에 실패한 경우에 관한 정보를 확인할 수 있으며, 키 또는 비밀번호 인증과 관련된 문제가 여기에 나타난다.

debug1: Authentications that can continue: publickey,password  
debug3: start over, passed a different list publickey,password  
debug3: preferred gssapi-keyex,gssapi-with-mic,publickey,keyboard-interactive,password  
debug3: authmethod_lookup publickey  
debug3: remaining preferred: keyboard-interactive,password  
debug3: authmethod_is_enabled publickey  

및  

debug1: Offering public key: ~/.ssh/id_rsa RSA SHA256:xxxxxx  
debug3: send_pubkey_test  
debug2: we sent a publickey packet, wait for reply  
debug3: receive packet: type 51  
debug1: Authentications that can continue: publickey,password  
debug1: No more authentication methods to try.  
Permission denied (publickey,password).

확인 사항:

인증 방법 확인: 클라이언트가 사용하고자 하는 인증 방법이 서버에서 허용되는지 확인해야 한다.
위 예시 로그에서는 debug1: Authentications that can continue: publickey,password 이므로 서버는 현재 공개키 또는 패스워드 인증을 허용하고 있음을 알 수 있다.
공개키 확인: 클라이언트의 공개키가 서버에 등록되었는지 확인한다.

확인 방법:
서버 측 확인이 필요하므로 서버에 접속하거나 서버 측 루트 볼륨을 분리하여 확인할 수 있는 다른 방법이 요구된다.

서버 측 SSH 설정 확인: 서버의 SSH 설정 파일(/etc/ssh/sshd_config)에서 PasswordAuthentication과 PubkeyAuthentication 옵션이 yes 인지 확인
서버에 등록된 공개키 확인: 서버의 ~/.ssh/authorized_keys 파일에서 클라이언트의 공개키가 등록되어 있는지 확인
클라이언트 측 공개키와 일치 여부 확인: 클라이언트 측에서 보유한 .pem 파일에 대해 공개키를 확인하려면 ssh-keygen -y -f <private.pem>

2. Connect to host port 22: Connection refused
호스트의 SSH 포트에 연결할 수 없는 경우의 오류 메시지가 나타나며, 호스트에서 SSH 서비스가 실행 중이지 않거나 포트가 제대로 열려있지 않은 경우에 해당된다. Connection Refused 에러는 호스트에서 원격으로 전송되는 메시지이다.

ssh: connect to host example.com port 22: Connection refused

확인 사항:

SSH 서비스 확인: 호스트에서 SSH 서비스 데몬(sshd)이 제대로 실행 중인지 확인
포트 확인: 호스트의 방화벽이나 네트워크 장비에서 SSH 포트(기본값 22)이 열려있는지 확인

확인 방법:

서버 SSH 상태 확인: 호스트에서 SSH 서비스가 동작 중인지 확인하기 위해 sudo systemctl status sshd 또는 service sshd status를 사용
포트 확인: 호스트에서 sudo ss -tulpn | grep :22 명령어를 사용하여 22번 포트가 열려 있는지 확인

3. Connect to host port 22: Connection Timedout
ssh: connect to host example.com port 22: Connectino Timedout 오류 메시지는 SSH 클라이언트에서 발생하며, 서버가 클라이언트에 응답하지 않아 클라이언트 프로그램이 중단(제한 시간 초과)되었음을 나타낸다.

확인 사항:

접속하려는 IP 또는 호스트 이름이 정확한지 확인
호스트의 상태가 정상인지 확인
SSH 클라이언트와 호스트 간의 연결을 차단하는 방화벽 유무 확인
호스트 측 방화벽, Network ACL, TCP 래퍼에 의한 SSH 프로토콜 및 포트 차단 확인

확인 방법:

(호스트) TCP 래퍼: /etc/hosts.allow, /etc/hosts.deny
(호스트) 22번 포트 수신 여부 확인: sudo ss -tulpn | grep :22
(호스트) 방화벽 여부 확인: sudo iptables -L 또는 (Ubuntu) sudo ufw status
(호스트) nacl cat /etc/network/options

4. Host key verification failed
호스트 키 검증에 실패한 경우로 해당 호스트의 SSH 키가 이전에 저장된 것과 일치하지 않을 때 나타난다. 보안상의 이유로 이전에 저장된 호스트 키와 변경된 키가 일치하지 않으면 연결을 거부하게 된다.

@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@  
@    WARNING: REMOTE HOST IDENTIFICATION HAS CHANGED!     @  
@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@

확인 사항:

호스트 키 변경 여부: 이전에 저장된 호스트 키와 현재 호스트 키가 일치하지 않는 경우, 호스트 키가 변경되었는지 확인

확인 방법:

호스트 키 확인: 클라이언트에서 ~/.ssh/known_hosts 파일을 열어 해당 호스트의 키를 확인
호스트 키 갱신: 호스트 키가 변경된 경우, ssh-keygen -R <호스트 IP> 명령어로 기존 키를 제거하고 다시 연결하여 새로운 키를 저장

5.Connection to port 22: no matching key exchange method found
키 교환 알고리즘으로 인한 에러가 발생하면 해당 에러 메시지를 찾아서 서버에서 허용하는 알고리즘으로 클라이언트를 업데이트 해야한다.

예시)

debug1: kex: algorithm: diffie-hellman-group14-sha1  
debug1: kex: host key algorithm: rsa-sha2-256  
debug1: kex: server->client cipher: aes128-ctr MAC: hmac-sha1 compression: none  
debug1: kex: client->server cipher: aes128-ctr MAC: hmac-sha1 compression: none  
debug3: send packet: type 30  
debug1: expecting SSH2_MSG_KEX_ECDH_REPLY  
ssh_dispatch_run_fatal: Connection to <hostname> port 22: no matching key exchange method found

debug1: kex: algorithm: diffie-hellman-group14-sha1: 클라이언트에서 사용하려는 키 교환 알고리즘
debug1: kex: host key algorithm: rsa-sha2-256: 서버에서 사용하려는 호스트 키 알고리즘
ssh_dispatch_run_fatal: Connection to <hostname> port 22: no matching key exchange method found: 클라이언트와 서버 간에 호환되는 키 교환 알고리즘이 없어 연결이 실패

위와 같은 경우는 클라이언트 측에서 특정 알고리즘을 사용하는(예: sha1) 키페어를 사용했을 때 보안 및 알고리즘 업데이트 등으로 인해 서버 OS에서 해당 키를 이용한 접속을 거부하거나 할 때 발생할 수 있다.
클라이언트나 서버 측에서 사용 가능한 키 교환 알고리즘을 수정하거나, 서버 측에서 클라이언트에서 사용 중인 알고리즘을 허용하도록 설정을 변경해야 한다. 알고리즘 관련 설정은 서버의 sshd_config 파일에서 조정할 수 있다.
Ubuntu를 기준으로 sshd_config 에서 아래와 같은 설정이 있을 수 있다.

# Ciphers and keying  
# RekeyLimit default none  

# Algorithms supported for protocol version 2  
KexAlgorithms curve25519-sha256,curve25519-sha256@libssh.org,ecdh-sha2-nistp256,ecdh-sha2-nistp384,ecdh-sha2-nistp521,diffie-hellman-group-exchange-sha256  
Ciphers chacha20-poly1305@openssh.com,aes256-gcm@openssh.com,aes128-gcm@openssh.com,aes256-ctr,aes192-ctr,aes128-ctr  
MACs hmac-sha2-256,hmac-sha2-512,hmac-sha1

원하는 알고리즘을 추가하거나 기존 알고리즘을 수정한다. 주석 (#)을 제거하고 원하는 알고리즘을 추가하거나, 사용하지 않을 알고리즘을 주석 처리하여 비활성화한다.
sha1 의 경우 OS의 특정 릴리스부터 기본값으로 비허용 하고 있는 경우가 있으므로 확인이 필요하다.

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